硕士论文：基于化学衍生化的石油烃类分子组成质谱分析方法及应用

博士论文：原油分子组成定量分析方法及应用

毕业去向：课题组 优秀学科博士后

 

个人简介

自2019年加入课题组，硕士和博士研究生均师从史权教授。自2022年9月开始博士研究生工作，于2025年11月完成学位答辩。博士期间入选中国科协首批“青年人才托举工程博士生专项计划”，获得国家留学基金委公派留学奖学金资助，2024年8月至2025年8月在加拿大阿尔伯塔大学进行为期一年的联合培养，期间应巴西戈亚斯州联邦大学Boniek Gontijo Vaz教授邀请访学交流1个月。博士论文获评中国石油大学（北京）优秀博士论文。

 

博士论文主要工作

(1) 开发了不同类型含硫化合物分离新方法，通过银型苯基磺酸硅胶固相萃取可以实现重质馏分油、原油中非极性硫醚和噻吩类含硫化合物组分的快速分离。与传统基于化学衍生化的方法相比，该方法显著简化了操作流程，分离周期缩短10倍以上。

(2) 提出了基于电喷雾电离-高分辨质谱的重质馏分油分子组成定量分析方案。通过选择性分析实现从非极性到强极性化合物的全类型化合物检测，继而通过元素与组分归一化策略，将分子组成定性分布转化为定量结果。在单个重质馏分油中可定量表征超过6000种分子式，其定量动态范围达7个数量级。

(3) 建立了基于多维分析技术的原油全组分分子组成定量分析方法，通过集成气相色谱与高分辨质谱等分析维度，显著提升了分析覆盖度与定量准确性，实现对原油全沸程范围内含量横跨8个数量级的逾万种分子式的定量解析。

(4) 实现对超100个重质馏分油、70余个原油的分子组成定量分析，并形成了可以直接用于指导分子模型构建的石油分子组成数据库。进一步量化表征原油四组分分子组成，阐明了各组分种化合物组成特征和不同结构化合物在组分间的归属，为基于四组分组成的分子模型构建提供坚实理论基础。

(5) 构建了基于多层级石油组成数据库和机器学习辅助的分子组成预测模型，为使用工业分析实验室常规分析数据推测分子组成提供了技术框架，有效促进分子组成数据的可及性。

 

博士期间取得的学术成果

(1) Li, S.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Wu, J.; Zhang, W.; Shi, Q. Molecular Characterization of Olefins in Petroleum Fractions by Iodine Monochloride Addition and Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry. Energy & Fuels 2022, 36 (23), 14187-14193.

(2) Li, S.; Wu, J.; Wang, Y.; Li, Y.; Zhang, W.; Zhang, Y.; He, K.; Cai, C.; Bian, G.; Wang, H.; et al. Quantitative analysis of molecular composition for petroleum fractions using electrospray ionization high-resolution mass spectrometry. Fuel 2023, 335.

(3) Li, S.; Wu, J.; Zhang, W.; Jiang, Y.; Hu, M.; Chung, K. H.; Shi, Q. Speciation and molecular characterization of thiophenic and sulfide compounds in petroleum by sulfonation and methylation followed by electrospray mass spectrometry. Anal Bioanal Chem 2023, 415 (10), 1889-1896.

(4) Li, S.; Hu, H.; Wu, J.; Kong, F.; Wang, J.; Shi, Q. Rapid On-Column Esterification and Separation of Carboxylic Acids in Petroleum Fractions. Energy & Fuels 2024, 38 (12), 10737-10743.

(5) Li, S.; Wu, J.; Chen, J.; Li, Y.; Hu, M.; Huang, S.; Ren, X.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Xu, C.; et al. Semiquantitative Molecular Characterization of Crude Oil. Energy & Fuels 2024, 38 (5), 3769-3783.

(6) Li, S.; Wu, J.; Wang, Y.; Zhang, X.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Shi, Q. Isolation and characterization of thiols in petroleum using Ag+-silica solid phase extraction followed by gas chromatography-mass spectrometry and high-resolution mass spectrometry. Fuel 2024, 363.

(7) Li, S.; Zhang, Z.; Li, Z.; Cai, G.; Zhang, L.; Shi, Q. Molecular composition reconstruction of naphtha fractions through data-driven modeling and interpretable optimization. Chemical Engineering Science 2026, 320.

(8) 李硕凡; 刘雨轩; 吴建勋; 王婧; 朱悦; 张未来; 张亚和; 史权. 基于银型苯基磺酸键合硅胶分离及高分辨质谱分析石油中不同类型含硫化合物. 石油学报（石油加工） 2024, 40 (3), 763-773.

(9) Li, H.; Li, S.; Wu, J.; Huo, D.; Zhang, Y.; Shi, Q. Molecular Characterization of Naphthenic Acids and Naphthenates in the Oil Sludge: A Case Study in Bohai Basin, China. Energy & Fuels 2022, 36 (24), 14907-14912.

(10) Huang, C.; Zhang, Y.; Li, S.; Shi, Q.; Zhao, S.; Zhang, L. Recovering Valuable Hydrocarbon Molecules from Used Lubricating Oils via Supercritical CO2 Extraction. Energy & Fuels 2023, 38 (1), 160-170.

(11) Wang, Y.; Wu, J.; Li, S.; Zhang, W.; Wang, P.; Wang, M.; Zhu, G.; Shi, Q. Identification and Geological Implication of Thiols in the Condensate Oils. Energy & Fuels 2023, 37 (16), 11675-11682.

(12) Hu, H.; Li, S.; Wang, Y.; Yang, R.; Wu, J.; Zhang, W.; He, C.; Li, H.; Zhang, Y.; Zhu, D.; et al. Molecular characterization of petroleum acids from diverse geological origins via n-Butylsilane reduction. Fuel 2024, 374.

(13) Kuoshiken, U.; Tileuberdi, Y.; Shi, Q.; Ongarbayev, Y.; Li, S.; Zhanbekov, K.; Kanzharkan, E.; Imanbayev, Y. ESI FT-ICR MS Analysis of Polar Compounds in Natural Bitumen of Munaily-Mola Oil Sands and Its Asphaltenes. ES Materials & Manufacturing 2024.

(14) Wu, J.; Hamid, A. A.; Zhang, W.; Li, S.; Zhang, Y.; Liao, Y.; Shi, Q. The occurrence and geochemical origin of 9-alkyl HDBTs substituted by long isoprenoid alkyl chains in crude oil. Organic Geochemistry 2024, 188.

(15) Wu, J.; Li, S.; Li, Q.; Yan, F.; Zhou, Q.; Ma, S.; Zhang, Y..; Zhao, S.; Shi, Q. Characterization of chemical composition of high viscosity heavy oils: Macroscopic properties, and quantitative analysis of molecular composition using high-resolution mass spectrometry. Petroleum Science 2024, 21 (5), 3612-3620.

(16) Zhang, W.; Wu, J.; Li, S.; Zhang, Y.; Zhao, S.; Shi, Q. Classification Method of Heavy Oil Based on Chemical Composition and Bulk Properties. Energies 2024, 17 (15).

(17) Zhang, Y.; Chen, J.; He, J.; Li, S.; Wang, Y.; Zhang, Y.; Shi, Q. Compositional Characterization of Syngas-Based Glycolide Using Gas Chromatogram-Mass Spectrometry and Electrospray Ionization High-Resolution Mass Spectrometry. Molecules 2024, 29 (16).

(18) Ma, C.; He, C.; Qi, Y.; Li, S.; Zhao, R.; Yan, L.; Shi, Q. Adduct-Ion Removal and Fractionation Reveal Sulfoxide-Derived Compounds in High-Sulfur Crude Oils by FT-ICR MS. Energy & Fuels 2025, 39 (26), 12438-12448.

(19) Wang, D.; Chen, J.; Li, M.; Wu, J.; Shi, Q.; Wang, W.; Li, S.; Ran, Z.; Geng, Z. a.; Wang, X.; et al. Molecular characterization of condensates altered by thermochemical sulfate reduction and evaporative fractionation using high-resolution mass spectrometry. Fuel 2025, 381.

(20) 吴建勋; 李硕凡; 程海洋; 张未来; 张亚和; 史权. 柱上甲基化-碘化钾改性硅胶还原法分离石油样品中芳香类化合物. 石油学报（石油加工） 2024, 40 (3), 784-790.

 

出版专著:

   史权, 李硕凡, 吴建勋, 徐春明. 石油分子组成分析方法[M]. 北京: 石油工业出版社, 2025.

 

发明专利申请：

   (1) 史权, 李硕凡, 吴建勋, 张未来, 张亚和, 张霖宙, 徐春明, 李运运, 王一迪. 一种石油油品分子组成确定方法, CN115876869A.

   (2) 李硕凡, 史权, 刘雨轩, 吴建勋. 一种分离石油油品中含硫化合物的方法, CN117801840A. （已授权）

   (3) 李硕凡, 胡浩杰, 吴建勋, 史权. 有机物中羧酸化合物衍生和分离方法以及分析方法, CN118225953A.

   (4) 吴建勋, 李硕凡, 史权, 张未来, 张霖宙, 徐春明. 一种硝酸银硅胶与石油中硫醇类化合物的分离方法, CN117942952A.

   (5) 吴建勋, 史权, 程海洋, 张未来, 李硕凡, 张亚和, 徐春明, 韩晔华, 陈振涛, 张霖宙.一种分离石油油品中噻吩类化合物的方法及其应用, CN115950995A.